個人生活在早年的感情生活里，楊德昌常被女生認為不實際，活在電影里，活在幻想世界里。楊德昌與著名女歌手蔡琴的婚姻廣為人知，不僅僅因為二人的知名度，還在于這是一段“無性婚姻”。他們一度合拍電視廣告，為洗衣粉代言，配合默契并且看似幸福，然而這段以浪漫甜蜜開始的幸福并沒有能持續多久。相較之下，之后楊德昌和彭鎧立的婚姻就非常低調，大概也有飽受外人指責非議的緣故——無論如何蔡琴的支持者都不會少于楊德昌。蔡琴1984年，在拍攝《青梅竹馬》時楊德昌結識了蔡琴。當時這部影片的男主角是侯孝賢，而女主角正是蔡琴。1985年5月5日，情投意合的二人走進了婚姻殿堂。在之后的將近十年間，也就是1985年到1995年，人們很容易在楊德昌作品里發現蔡琴的影子，從《恐怖分子》結尾的歌聲到《獨立時代》的美工。1995年8月5日，蔡琴和楊德昌結束了10年的婚姻，后來爆出二人無性婚姻的事實，一時間鬧得沸沸揚揚。楊德昌對這段婚姻的結論是“10年感情，一片空白。”而蔡琴則答：“我不覺得是一片空白，我有全部的付出。”彭鎧立1995年，楊德昌和蔡琴攤牌，鋼琴家彭鎧立走進了人們視線。一次關于巴赫的話題讓楊彭兩人產生了情感火花，同喜歡古典音樂的二人很快走到了一起。2000年，楊德昌和彭鎧立的兒子出生，作為古典音樂迷的彭鎧立在電影《一一》中，也給丈夫在電影音樂方面提供了不少幫助，譬如影片中的鋼琴曲目多數出自她手，而類似角色似乎正是之前蔡琴所默默承擔的。2001年，楊德昌和彭鎧立把事業開拓進了網絡領域，經營動畫的鎧甲娛樂網站于10月24日成立。2005年，楊德昌攜彭鎧立出現在了戛納國際電影節上。

　　獲獎記錄
　　電影作品
　　2001美國影評人協會最佳電影（獲獎）
　　200053戛納電影節最佳導演獎（獲獎）
　　2000洛杉磯影評人協會最佳外語片獎（獲獎）
　　2000紐約影評人協會最佳外語片獎（獲獎）
　　199632臺灣金馬獎最佳男配角麻將（獲獎）
　　1996柏林電影節阿爾弗雷德·鮑爾紀念獎麻將（獲獎）
　　1996新加坡國際電影節最佳導演麻將（獲獎）
　　199431臺灣金馬獎最佳編劇、最佳導演、最佳作品獨立時代（提名）
　　1992新加坡國際電影節最佳導演牯嶺街少年殺人事件（獲獎）
　　199136亞太影展最佳作品獎牯嶺街少年殺人事件（獲獎）
　　199128臺灣金馬獎最佳影片、最佳編劇牯嶺街少年殺人事件（獲獎）
　　19914東京國際電影節評審團大獎、國際影評人大獎牯嶺街少年殺人事件（獲獎）
　　198640瑞士洛迦諾國際電影節銀豹獎恐怖分子（獲獎）
　　198632亞太影展最佳編劇獎恐怖分子（獲獎）
　　198623臺灣金馬獎最佳影片恐怖分子（獲獎）
　　1986英國電影協會最具創意和想象力獎恐怖分子（獲獎）
　　1986意大利貝沙洛電影節恐怖分子（獲獎）
　　1986英國國家編劇獎恐怖分子（獲獎）
　　1985瑞士洛迦諾國際電影節國際影評家協會獎青梅竹馬（獲獎）
　　198228亞太影展最佳攝影獎指望（獲獎）
　　1982休斯敦國際電影節評審團推薦金牌獎指望（獲獎）
　　個人榮譽
　　2007臺灣金馬獎終身成就獎（獲獎）

人物生平
少年時代
1949年2月，年僅1歲的楊德昌隨父母遷至臺灣。小學時候的楊德昌功課并不大太好，和老師關系冷淡。在60年代的臺灣，楊德昌度過了他略顯孤寂的少年時代，直到高中才有所轉變（可參見《牯嶺街少年殺人事件》）。受哥哥的影響，楊德昌酷愛漫畫，經常在墻壁上涂鴉亂畫。他接觸的漫畫從本省漫畫家到手冢冶蟲的日本漫畫系列，并嘗試自己編畫，中學時他自編自畫的漫畫故事已經在班上傳閱。可以說，楊德昌深受手冢冶蟲漫畫作品中對于人性光輝的信念，以及悲劇結局中對人性肯定的影響。
1965年，楊德昌考上了位于臺灣新竹的國立交通大學，后來成為杰出校友的他就讀于控制工程系并于1969年畢業。
小時候的楊德昌也隨父親去看電影，對于電影的興趣屬于逐漸濃厚增強，從小時候看的《血戰勇士堡》，到中學時喜歡大衛?里恩的《阿拉伯的勞倫斯》和《湯姆?瓊斯》，直到后來喜歡上并且看了很多遍后才終于明白的費里尼《八又二分之一》。
赴美求學
大學時候的楊德昌已經深受西方思潮和風尚的影響，迫切想要出去臺灣以外的地方闖蕩，于是還沒畢業時的楊德昌即主動希望出國體驗外面的世界。1970年楊德昌赴美，在佛羅里達州立大學攻讀電機工程專業。碩士畢業后，他于1974年前往南加州大學學習電影課程。畢業后，楊德昌后來以電腦工程師身份往西雅圖華盛頓大學從事計算機軟件設計，并在那里工作了7年。
回臺從影
1981年春天楊德昌回臺，在余為彥執導的《1905年的冬天》中擔當編劇、制片助理和演員。而從《1905年的冬天》里，亦可隱隱窺見楊德昌在編劇上強烈的社會觸角和人物在特定社會背境中的興趣。
1982年由臺灣中央電影公司陶德辰策劃，陶德辰、楊德昌、柯一正、張毅四人合作拍攝了四段式影片《光陰的故事》（InOurTime1982）。影片用四段人生不同階段的故事來表現人際關系與男女關系的演變、人的成長和臺灣30年來社會形態的變遷，由此突破了臺灣70年代以來政治宣傳片和瓊瑤愛情劇占據電影市場的局面，開創關注社會和家庭生活的充滿情趣的實驗電影時代。《光陰的故事》因此被稱作臺灣新電影的開山之作。以新人身份參與拍攝的楊德昌憑借第二段《指望》一鳴驚人，自此楊德昌也走上了臺灣新電影的舞臺。
1983年的作品《海灘的一天》，獲得美國休斯敦國際影展評審團推薦金牌獎、第二十八屆亞太電影展最佳攝影獎。楊德昌兼任導演和編劇，通過兩個女人（分別由張艾嘉與胡茵夢飾演）的一場對話，交代出30年來整個臺灣社會的面貌，在歐洲片的外觀中流露出中國式的感情，用精密細致的手法具體概括了當時臺灣中產階級的整個人際關系面貌，對愛情、婚姻、親情、事業等各方面都做了相當深刻的探討，復雜的結構方法和開放式的結局都是臺灣電影前所未有的創舉，也奠定了楊德昌日后作品的基調。
1985年，由楊德昌執導、侯孝賢和蔡琴擔任男女主角的《青梅竹馬》，作為臺灣新電影代表作之一的影片表現了楊德昌對臺北社會生活、都市文化的個人觀察，作品獲得瑞士洛迦諾國際電影節國際影評家協會獎。可以說楊德昌對于臺北的現代主義式關注，始自《青梅竹馬》，之后關注臺北的都市生活和城市文化也成了楊德昌作品的一個明顯特征，自此楊德昌的視線就完全集中在時下的臺北（《牯嶺街少年殺人事件》除外）。
1986年的作品《恐怖分子》獲第23屆臺灣金馬獎最佳影片獎和第四十屆瑞士洛迦諾國際電影節銀豹獎，國際影評人獎和英國電影協會最具創意和想象力獎、第32屆亞太電影節最佳編劇獎。同年11月6日，在臺北第二區濟南路69號屋（屋主正是楊德昌本人），楊德昌、侯孝賢、陳國富、賴聲川、吳念真、焦雄屏等54名臺灣青年電影人簽訂了“臺灣電影宣言”。
獨立時代
1989年，楊德昌成立“楊德昌電影”獨立制片公司，開始獨立電影創作工作。
1991年，其獨立制片公司出品了《牯嶺街少年殺人事件》（ABrighterSummerDay）。《牯嶺街少年殺人事件》是楊德昌集十年大成的經典之作，長達4個小時。楊德昌用自己穩健的影像描繪了20世紀60年代燈光昏黃的臺北夜市，影片結構嚴謹、細節生動，有著龐雜但是清晰的人物關系、繁蕪但不凌亂的敘事編排。《牯嶺街少年殺人事件》獲第二十八屆臺灣金馬獎最佳作品獎、最佳編劇獎，并獲最佳導演提名。同時獲第三十六屆亞太電影節最佳作品獎、第十三屆南特三大洲最佳導演獎、第四屆東京國際電影節評委會特別獎。1992年楊德昌又憑借該片獲得了新加坡國際電影節最佳導演獎。當年，他還曾為亞洲合作電影臺灣編《夜來香》當制片人。
1994年，楊德昌編導的《獨立時代》（AConfucianConfusion）獲第三十一屆臺灣金馬獎最佳編劇獎和最佳導演、最佳作品提名，被評為1994臺灣十大華語片之一。
2000年，楊德昌執導的電影《一一》被法國媒體形容為“把生命的詩篇透過電影傳頌吟唱”。該影片獲得當年戛納國際電影節最佳導演獎的殊榮。
2000年之后，楊德昌把精力投入到了動畫片《追風》的籌備上面，武俠動畫《追風》的故事背景設置在一千年前的開封，以成龍為人物原型。
2007年，楊德昌于美國因病逝世。
主要作品
19811905年的冬天
1982指望
1983海灘的一天
1985青梅竹馬
1986恐怖分子
1991牯嶺街少年殺人事件
1994獨立時代
1996麻將